Hay diferentes versiones de la leyenda, pero la original empezó con el capitán holandés llamado Van Derr Deken quién hizo un pacto con el diablo para poder estar siempre en los mares sin que el barco se hundiera fuera cual fuera el reto natural que pusiera Dios mientras navegaban.
Según cuenta la leyenda Dios se entero y lo castigo a navegar eternamente sin rumbo y sin nunca jamás tocar tierra, de ahí que se le diera el nombre del Holandés Errante. Actualmente se dice que sigue habiendo avistamientos del mismo en varios puertos, a veces con un aura de gran luz y otras simplemente entre la
De acuerdo con ciertas fuentes, el capitán holandés Bernard Fokke (del siglo XVII) sirvió de modelo para el comandante del buque fantasma. Fokke fue célebre por la extraña velocidad de crucero que alcanzaba en las travesías entre Holanda y Java, por lo que se sospechaba que había firmado un trato con el demonio.
En algunas versiones holandesas del mito, el capitán recibe el nombre de Falkenburg. Marryat, en su versión, le da el nombre de van der Decken (que significa «en cubierta»), y recibe el de Ramhout van Dam en la versión de Washington Irving. Unos y otros no se ponen de acuerdo a la hora de llamar «holandés errante» al barco o al capitán.
Asimismo se dice que éste juró, de cara a una tormenta, que no daría marcha atrás hasta haber doblado el Cabo de Buena Esperanza, aunque le costase llegar al Juicio final. Se ha hablado también de un horrible crimen cometido a bordo del barco. E incluso de una terrible epidemia que infectó a la tripulación, a la que por ese motivo no se permitió desembarcar en ningún puerto, siendo condenados desde entonces al barco y a los marineros a navegar eternamente, sin posibilidad de pisar tierra