La primera fuente escrita en donde aparece Toletum es en la obra del historiador romano Tito Livio, según el cual Toletum se originaría en Tollitum, que daría Tollitu, Tollito, Tolleto, Tolledo hasta quedar en Toledo.
Su significado sería "levantado, en alto". Martín Gallego recoge la versión de "las vueltas dobles o recodos que forma el río que la ciñe". El escritor del siglo XII, Abú Ab-Dín al-Ayubí, afirma que طليطلة Tulaytulah significa "la alegre", sin dar más explicación. Los diferentes nombres históricos recibidos por la ciudad fueron: enlatín Toletum; en árabe, طليطلة Tulaytulah; en judeoespañol, טולדות Toldoth; y en mozárabe, Tolétho.
Según el profesor Guillermo Tejada Álamo, Tol(l)itum sería un diminutivo o derivado de la palabra latina tholius-(-ium), derivada a su vez de tholus (-um) = cúpula..., relacionadas con tholos en griego, como cerro ,o colina, redondo o circular; proveniente de la raíz indoeuropea tol(l) = redondo o circular - tanto en el sentido horizontal o como en el vertical-; o seguramente de Tol(l)= redondo o circular y littus (littum), una latinización del griego lithos= "roca", como promontorio o cerro, aunque también se puede referir al "meandro o torno"; es decir,promontorio o cerro redondo -(topónimo seguramente tomado por los romanos de los colonos griegos Tol(l)-lithos); sin descartar tampoco, a Tol(l)= redondo y lituum = con forma de cayado encorvado por arriba, para hacer referencia a la redondez en horizontal del cerro, debida al meandro, y a su redondez en vertical, debida a su forma de cabezo.
Aunque no es improbable que los romanos, además de encontrarse con las formas del cerro o colina y del río, que les sugirieron el topónimo, se encontraran también con un nombre autóctono, relacionado con Tol(l)-(-a,-o,-es,-os..), al que latinizaron; o con Toretum, también latinizado, y relacionado con el río -(oria)-, bien como diminutivo, o bien como adjetivado.16